北京时间8月3日，北美联杯1/16决赛展开争夺，迈阿密国际队同奥兰多城队相遇。这场比赛因为当地的大雨和雷暴天气，被迫推迟1个半小时进行。最终迈阿密国际队以3-1的比分战胜了对手，成功跻身16强。

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上半场比赛进行到第7分钟，梅西接到队友传球后，胸部停球凌空扫射破门，迈阿密国际队1-0取得领先。

第16分钟奥兰多城队战术角球开出，无人盯防的塞萨尔-阿劳霍补射破门，双方1-1回到同一水平线上。

第21分钟梅西在背后踢倒对方球员卡塔赫纳，主裁向其出示黄牌，这是梅西加盟迈阿密国际队之后的首张黄牌。

第31分钟梅西跟队友配合后在禁区内起脚抽射，皮球击中立柱弹出球门，迈阿密国际错失领先良机。

第45分钟梅西主罚任意球直奔球门死角，对方门将飞身将球扑出底线。

第50分钟约瑟夫-马丁内斯制造点球，随后他亲自操刀主罚命中，迈阿密国际队2-1再度取得领先。

第72分钟梅西在小禁区线上接到队友传球，轻松扫射攻破对方球门，打入了个人本场第2球，迈阿密国际3-1领先奥兰多城。

伤停补时阶段，奥兰多城队由阿劳霍打入1球，裁判在观看VAR之后取消了进球。

最终90分钟比赛战罢，凭借着梅西的梅开二度和马丁内斯的进球，迈阿密国际队以3-1的比分战胜了奥兰多城队，成功跻身北美联杯16强。接下来的1/8决赛当中，迈阿密国际队将会同达拉斯FC相遇。

迈阿密国际队首发阵容：卡伦德、耶德林、克里夫索夫、米勒、艾伦、阿罗约、布斯克茨、克雷马斯基、梅西、马丁内斯、罗伯特-泰勒

奥兰多城队首发阵容：加莱塞、拉斐尔-桑托斯、扬松、A-卡洛斯、凯尔-史密斯、卡塔赫纳、塞萨尔-阿劳霍、安古洛、佩雷拉、法昆多-托雷斯、麦圭尔